Ymunodd Stephen â'r GIG ym 1976, fel Hyfforddai Cyllid Cenedlaethol. Ar ôl ennill ei gymhwyster cyfrifeg, daliodd amryw swyddi cyllid dros y degawd nesaf, yn arwain at ei benodi, ym 1992, fel Cyfarwyddwr Cyllid Ymddiriedolaeth y GIG. Yn dilyn hynny, ehangodd ei gyfrifoldebau, gan ymgymryd â swydd y Dirprwy Brif Weithredwr yn y pen draw.

Yn dilyn ad-drefnu'r GIG, penodwyd Stephen yn Gyfarwyddwr Ymddiriedolaeth GIG Caerdydd a'r Fro ar y pryd, gyda chyfrifoldeb am gynlluniau buddsoddi cyfalaf mawr ac am y swyddogaeth Rheoli Gwybodaeth a Thechnoleg.

O 2010, treuliodd bedair blynedd gyda Llywodraeth Cymru, fel Cyfarwyddwr Rhaglen y Strategaeth TGCh Genedlaethol Gwasanaethau Cyhoeddus, yn Swyddfa Prif Swyddog Gwybodaeth Cymru. Ar ôl gyrfa hir, pan enillodd brofiad helaeth mewn cyfrifeg sector cyhoeddus, datblygu achosion busnes, rhaglenni buddsoddi cyfalaf, Llywodraethu Gwybodaeth a datblygu TG, a Llywodraethu sefydliadol, gadawodd Stephen y sector cyhoeddus yn 2014.

Yn gefnogwr brwd i'r sector gwirfoddol, ar hyn o bryd mae Stephen yn Ymddiriedolwr (ac yn gyn-Gadeirydd Ymddiriedolwyr) yn Hosbis City Caerdydd, ac yn Ymddiriedolwr Cronfa Bensiwn Prifysgol Caerdydd.